הבעיה היא בכך, שמשתמש רוצה לחוות את החוויה של Windows 95, אך אין לו מכשיר תואם. המשתמש או המשתמשת אינם יכולים להחזיק במערכת ההפעלה המתאימה או את החומרה הנדרשת כדי להפעיל את Windows 95 כראוי. קיימת גם אפשרות שהתקנת מערכת ההפעלה המיושנת תהיה מורכבת או גוזלת זמן. בנוסף, עשויות להופיע בעיות תאימות אפשריות עם תוכנה ויישומים מודרניים. האתגר הוא אפוא למצוא דרך פשוטה, לא מסובכת ונגישה כדי לחוות את החוויה של Windows 95, בלי הצורך להתקין את מערכת ההפעלה המקורית.

הכלי המוצג מתמודד עם אתגר זה בכך שהוא מציע חווית אינטרנט של Windows 95. משתמשים יכולים כך לנצל את המערכת בלי התקנה או דרישות חומרה מיוחדות. היישום מבוסס האינטרנט משכפל את הממשק של Windows 95, כולל יישומיו המקוריים ומשחקיו. זה מאפשר למשתמשים לחוות את מערכת ההפעלה הקלאסית בפשטות ונגישות רק דרך הדפדפן. בעיות תאימות עם תוכנה מודרנית נמנעות כך. באמצעות הכלי המקוון הזה יכולים גם משתמשים נוסטלגיים וגם חדשים לחקור וליהנות מההיבטים הייחודיים של Windows 95. דרך ידידותית למשתמש לחוות את מערכת ההפעלה האיקונית הזו מבלי מורכבות של התקנה אמיתית.