Zabrinutost se odnosi na moguće probleme kompatibilnosti između trenutno korišćenog uređaja i veb aplikacije bazirane na pretraživaču koja simulira operativni sistem Windows 95. Zbog razlika u performansama i tehničkim specifikacijama različitih uređaja moglo bi se desiti da veb aplikacija ne funkcioniše besprekorno na svakom uređaju. Takođe, može se desiti da određene potrebne karakteristike softvera ne budu podržane od strane korisnikovog pretraživača, što može dovesti do problema u funkcionalnosti. Pored toga, može doći do problema sa prikazom grafike ili zvukom ukoliko uređaj nije potpuno kompatibilan sa aplikacijom. Na kraju, briga je da korisnik možda neće biti u mogućnosti da u potpunosti uživa u nostalgičnom iskustvu Windowsa 95, jer njegov uređaj može imati tehnička ograničenja.

Alat je dizajniran tako da bude kompatibilan sa različitim tipovima uređaja i veb pregledačima. Koristi moderne veb tehnologije kako bi simulirao Windows 95, što znači da funkcioniše na većini modernih uređaja i pregledača. Alat je takođe opremljen adaptivnim grafičkim i zvučnim pokretačem, koji osigurava da se i vizuelni i akustični elementi pravilno reprodukuju na različitim uređajima. Pored toga, razvijeni su rezervni mehanizmi kako bi se ponudila funkcionalna alternativa u slučaju da određene softverske funkcije nisu podržane od strane korisnikovog pregledača. Dakle, alat ima opsežne funkcije kako bi se prevazišli potencijalni problemi sa kompatibilnošću i osiguralo da korisnici mogu u potpunosti uživati u nostalgičnom Windows 95 iskustvu, bez obzira na njihove uređaje ili pregledače.