Les preocupacions es refereixen a possibles problemes de compatibilitat entre el dispositiu actualment utilitzat i l'aplicació basada en el navegador que simula el sistema operatiu Windows 95. A causa de diferències en el rendiment i les especificacions tècniques de diferents dispositius, podria ser que l'aplicació web no funcionés perfectament en tots els dispositius. També podria ser que certes característiques necessàries del programari no fossin compatibles amb el navegador de l'usuari, fet que podria causar malfuncionaments. A més, hi podria haver problemes amb la reproducció gràfica o el so, si el dispositiu no és completament compatible amb l'aplicació. En última instància, la preocupació és que l'usuari potser no sigui capaç de gaudir completament de l'experiència nostàlgica de Windows 95, ja que el seu dispositiu podria presentar limitacions tècniques.

L'eina ha estat dissenyada perquè sigui compatible amb diferents tipus de dispositius i navegadors web. Utilitza tecnologies web modernes per simular Windows 95, cosa que significa que funciona en la majoria de dispositius i navegadors moderns. L'eina també està equipada amb un motor gràfic i de so adaptatiu que assegura que tant els elements visuals com els acústics es reprodueixin correctament en diferents dispositius. A més, s’han desenvolupat mecanismes de seguretat per oferir una alternativa funcional en cas que el navegador de l'usuari no admeti determinades funcions del programari. Així doncs, l'eina té funcions àmplies per abordar possibles problemes de compatibilitat i assegurar-se que els usuaris puguin gaudir completament de l'experiència nostàlgica de Windows 95, independentment dels seus dispositius o navegadors.