Obavy sa týkajú možných problémov s kompatibilitou medzi aktuálne používaným zariadením a webovou aplikáciou, ktorá simuluje operačný systém Windows 95. Vzhľadom na rozdiely vo výkone a technických špecifikáciách rôznych zariadení by sa mohlo stať, že webová aplikácia nebude na každom zariadení fungovať bezchybne. Môže sa tiež stať, že určité potrebné softvérové funkcie nebudú podporované prehliadačom používateľa, čo môže viesť k poruchám funkčnosti. Okrem toho môžu nastať problémy so zobrazením grafiky alebo zvukom, ak zariadenie nie je úplne kompatibilné s aplikáciou. Nakoniec existuje obava, že používateľ možno nebude schopný naplno si vychutnať nostalgický zážitok z Windows 95, pretože jeho zariadenie môže mať technické obmedzenia.

Nástroj bol navrhnutý tak, aby bol kompatibilný s rôznymi typmi zariadení a webových prehliadačov. Využíva moderné webové technológie na simuláciu systému Windows 95, čo znamená, že funguje na väčšine moderných zariadení a prehliadačov. Nástroj je tiež vybavený adaptívnym grafickým a zvukovým enginom, ktorý zabezpečuje správne prehrávanie vizuálnych aj akustických prvkov na rôznych zariadeniach. Okrem toho boli vyvinuté náhradné mechanizmy, aby poskytli funkčnú alternatívu, ak určité softvérové funkcie nie sú prehliadačom užívateľa podporované. Nástroj teda disponuje rozsiahlymi funkciami na riešenie potenciálnych problémov s kompatibilitou a zabezpečuje, aby si užívatelia mohli plne vychutnať nostalgický zážitok z Windows 95 bez ohľadu na ich zariadenia alebo prehliadače.